蘭桂坊是香港聞名的酒吧夜店集中地,有人尋找一夜繾綣、有人追求真摯愛情,蘭桂坊常客Steven(沈志明飾)遇上空姐Jennifer(連詩雅飾),二人發生一夜情。但他們感覺這次真的戀受了,可惜因為誤會令Jennifer心灰意冷下決定絕跡蘭桂坊。事隔八個月,Steven重遇日思夜想的Jennifer,更希望能夠與她發展,可惜Jennifer竟已成為大老板Leslie的女朋友。朋友以過來人身份勸Steven要像其好友Sean Ma一樣,相信自己的感覺,Sean更為蕩女Cat付出。Steven決定鼓起勇氣去向Jennifer表白自己的心意,可惜一切卻為時已晚,Jennifer剛答應了Leslie的求婚。Steven毅然決定接受公司的調動,到外國總公司任職,好友們為他舉行Farewell Party,Jennifer再次出現。